Digelar selama empat hari, tepatnya pada tanggal 20-23 Oktober 2016, Land of Leisures merupakan acara pertama bagi Plaza Ambarrukmo yang mengambil segmen youth atau anak muda. Mengambil venue atrium dan rooftop Plaza Ambarrukmo, acara ini diikuti oleh sekitar 90 booth fashion, lifestyle, kuliner dari Jakarta, Bandung, dan Yogyakarta. Venue atrium menyuguhkan berbagai produk fashion dan lifestyle sedangkan untuk seluruh tenant kuliner berlokasi di rooftop. Selain pameran dari puluhan brand lokal, acara Land of Leisure ini juga menghadirkan talkshow dan workshop dari para tokoh di bidang kreatif yang muda dan sukses, seperti public figure Andien Aisyah, Ayu Gani (International Model dan Fashionpreneur), Ayla Dimitri & Clara Devi (Fashion Blogger), dan lainnya untuk para pengunjung secara gratis. Sederet band juga dihadirkan untuk melengkapi kemeriahan ajang kreatif ini, seperti White Shoes & The Couples Company, Mocca, dan Danilla Riyadi.